Специальные разделы курса. Циклические формы моносахаридов Циклические формулы моносахаридов

Основной формой существования углеводов в растворах является, как неожиданно оказалось, циклическая. Циклическая форма углеводов появляется в результате внутримолекулярной реакции образования полуацеталя , когда карбонильная группа взаимодействует с одним из гидроксилов той же молекулы (чаще всего- с пятым). При этом получается довольно стабильная шестичленная циклическая структура, конформации которой очень напоминают конформации циклогексана. Поскольку шестичленные циклы, содержащие кислород, весьма сходны по структуре с пираном , их называют пиранозными формами или просто пиранозами . В меньших количествах в растворах содержатся фуранозные формы углеводов, образованные в результате реакции карбонильной группы с гидроксилом при четвертом атоме углерода. При растворении кристаллической D-глюкозы в воде, происходит более или менее быстрое (в зависимости от наличия катализаторов образования полуацеталя ) изменение угла вращения плоскости поляризованного света от 112 град до некоторого равновесного значения (около 53,8 град). Это значение характерно для присутствующей в растворе смеси всех пяти форм D- глюкозы (двух пиранозных , двух фуранозных и линейной). На долю линейной формы приходится менее 1 процента. В результате циклообразования возникает дополнительный центр асимметрии, при углероде под номером 1. Конформация при этом атоме углерода теперь определяет один из двух новых изомеров, которые называют аномерами (a - и b - аномеры ). Взаимопревращение форм глюкозы друг в друга через образование линейной конформации носит название мутаротации :

Наиболее общепринятой формой изображения циклических форм углеводов являются структуры Хейворта ( Haworth ) . D-изомеры в таком изображении имеют группировку СН 2 ОН с шестым (или пятым у рибозы) атомом углерода, расположенную над плоскостью кольца. a -аномеры изображаются имеющими аномерный гидроксил под плоскостью кольца, а b -аномеры - над плоскостью кольца.

Таким образом выглядят циклические формы фруктозы и рибозы (фуранозные ):


Все встречающиеся циклические формы D -фруктозы:

Пиранозная форма рибозы встречается гораздо реже:


Гидроксильная группа при новом центре асимметрии является полуацетальной (помечена красным ) , что резко отличает ее по химическим свойствам от остальных гидроксилов в молекуле. Поэтому ее называют аномерным (или гликозидным ) гидроксилом. В мягких услови

ях кислотного катализа возможно образование полного ацеталя (гликозида)

присоединением молекулы любого спирта или, вообще говоря, в результате взаимодействия с любым спиртовым гидроксилом, в том числе и другим аномерным гидроксилом. Типичными гликозидами такого рода являются дисахариды.
Циклические формы галактозы и маннозы :

Правила перехода от линейных форм к циклическим заключаются в том, что группировки, стоящие в линейных формах справа, в циклических формах изображаются под кольцом, а те, что слева- над кольцом:

§ 2. МОНОСАХАРИДЫ

Пространственная изомерия

По своей химической природе моносахариды являются альдегидо- или кетоспиртами. Простейший представитель моносахаридов, альдотриоза, – глицериновый альдегид (2,3-дигидроксипропаналь).

Рассматривая строение глицеринового альдегида, можно заметить, что приведенной формуле отвечают два изомера, отличающихся пространственной структурой и представляющих собой зеркальное отражение друг друга:

Изомеры, имеющие одинаковые молекулярные формулы, но отличающиеся расположением атомов в пространстве, называются пространственными, или стереоизомерами . Два стереоизомера, относящихся друг к другу как предмет и несовпадающее с ним зеркальное отражение, называются энантиомерами . Такой вид пространственной изомерии еще называют оптической изомерией.

Существование энантиомеров у глицеринового альдегида обязано наличию в его молекуле хирального атома углерода, т.е. атома, связанного с четырьмя различными заместителями. Если в молекуле присутствует более чем один хиральный центр, то количество оптических изомеров будет определяться по формуле 2 n , где n – число хиральных центров. При этом стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами, называются диастереомерами .

Для изображения оптических изомеров на плоскости используют проекции Фишера . При построении проекций Фишера следует учитывать, что атомы или группы атомов, лежащие на горизонтальной линии, должны быть направлены к наблюдателю, т.е. выходить из плоскости бумаги. Атомы или группы атомов, лежащие на вертикальной линии и составляющие, как правило, главную цепь, направлены от наблюдателя, т.е. уходят за плоскость бумаги. Для рассматриваемых нами изомеров глицеринового альдегида построение проекций Фишера будет происходить следующим образом:

Глицериновый альдегид принят в качестве стандарта для обозначения оптических изомеров. Для этого один из его изомеров обозначили буквой D, а второй – буквой L.

Пентозы и гексозы

Как уже упоминалось выше, наиболее часто в природе встречаются альдопентозы и альдогексозы. Рассматривая их строение, можно прийти к выводу, что альдопентозы имеют 3 хиральных центра (обозначены звездочками) и, следовательно, состоят их 8 (2 3) оптических изомеров. Альдогексозы насчитывают 4 хиральных центра и 16 изомеров:

Сравнивая структуру последнего от карбонильной группы хирального центра углевода со структурой D- и L-глицеринового альдегидов, все моносахариды делят на две группы: D- и L-ряды. Важнейшими представителями альдопентоз являются D-рибоза, D-дезоксирибоза, D-ксилоза, L-арабиноза, альдогексоз – D-глюкоза и D-галактоза, а кетогексоз – D-фруктоза. Проекции Фишера названных моносахаридов и их природные источники приведены ниже.

Моносахариды существуют не только в виде открытых (линейных) форм, которые приведены выше, но и в виде циклов. Эти две формы (линейная и циклическая) способны самопроизвольно переходить одна в другую в водных растворах. Динамическое равновесие между структурными изомерами называется таутомерией . Образование циклических форм моносахаридов происходит в результате реакции внутримолекулярного присоединения одной из гидроксильных групп по карбонильной группе. Наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные циклы. Поэтому при образовании циклических форм углеводов образуются фуранозные (пятичленный) и пиранозные (шестичленный) циклы. Рассмотрим образование циклических форм на примерах глюкозы и рибозы.

Глюкоза при циклизации образует преимущественно пиранозный цикл. Пиранозный цикл состоит из 5 атомов углерода и 1 атома кислорода. При его образовании в присоединении участвует гидроксильная группа пятого (С 5) атома углерода.

На месте карбонильной группы возникает гидроксильная группа, которая называется гликозидной , а производные по гликозидной группе углевода – гликозидами . Еще одной пространственной особенностью циклических форм является образование нового хирального центра (атом С 1). Возникают два оптических изомера, которые называются аномерами . Аномер, у которого гликозидная группа расположена так же, как и гидроксильная группа, определяющая отношение моносахарида к D- или L-ряду, обозначается буквой , другой аномер – буквой . Строение моносахаридов в циклической форме часто изображают в виде формул Хеуорса. Такое изображение позволяет видеть взаимное расположение атомов водорода и гидроксильных групп относительно плоскости кольца.


Таким образом, в растворе глюкоза существует в виде трех форм, находящихся в подвижном равновесии, соотношение между которыми примерно составляет: 0,025 % – линейная форма, 36 % – - и 64 % – -форма.

Рибоза образует в основном пятичленные фуранозные циклы.


Химические свойства

Химические свойства моносахаридов определяются присутствием в их молекулах карбонильной группы и спиртовых гидроксилов. Рассмотрим на примере глюкозы некоторые реакции моносахаридов.

Как многоатомный спирт, гликоль, раствор глюкозы растворяет осадок гидроксида меди (II) с образованием комплексного соединения.

Альдегидная группа при восстановлении образует спирты. При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит :

Сорбит имеет сладкий вкус и используется в качестве заменителя сахара. Для этой же цели используется и ксилит – продукт восстановления ксилозы.

В реакциях окисления в зависимости от характера окислителя могут образовываться одноосновные (альдоновые) или двухосновные (глюкаровые) кислоты.


Большинство моносахаридов – восстанавливающие сахара. Для них характерны: реакция «серебряного зеркала»

и взаимодействие с Фелинговой жидкостью (восстановление синего Cu(OH) 2 до желтого CuOH и далее оранжевого Cu 2 O).

Повышенной реакционной способностью обладает гликозидная группа циклических форм моносахаридов. Так, при взаимодействии со спиртами образуются простые эфиры – гликозиды. Поскольку в гликозидах отсутствует гликозидный гидроксил, они не способны к таутомерии, т.е. образованию линейной формы, содержащей альдегидную группу. Гликозиды не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и Фелинговой жидкостью. Однако в кислой среде гликозиды легко гидролизуются с образованием исходных соединений:

Под действием ферментных систем микроорганизмов моносахариды могут трансформироваться в различные другие органические соединения. Такие реакции называются брожением. Широко известно спиртовое брожение глюкозы, в результате которого образуется этиловый спирт. Известны и другие виды брожения, например, молочнокислое, маслянокислое, лимоннокислое, глицериновое.

а) Проекционные формулы Фишера

Для более быстрого и удобного написания конфигурации моноз Э. Фишер предложил изображать их проекционными формулами. Углеродная цепь изображается вертикальной ли­нией, на концах которой пишут первую и последнюю функци­ональные группы (альдегидную группу всегда пишут вверху). Группы Н и ОН пишут справа или слева от цепи, в соответст­вии с их пространственным расположением в молекуле. На­пример, глюкоза, по Фишеру, пишется так:

б) «Перспек­тивными» формулы (формулы Хеуорса)

Представленные выше формулы не способны дать всесторонние гео­метрические представления о полуацетальной структуре монозы. В 1928 г. Хеуорс предложил «перспек­тивными» формулы, более близко отражающие реальные структуры веществ.

Атом кислорода всегда располагают в правом верхнем углу. Для более отчетливого изображения плоскости кольца часть его, обращенная к читателю, обозначается утолщенными линиями. Углеродные атомы, входящие в цикл, как правило, не пишутся, а только нумеруются. Через них проводят верти­кальные линии, на концах которых пишут водородные атомы и гидроксильные группы в соответствии с их пространствен­ным расположением в молекуле:

При написании формулы любого моносахарида по Хеуорсу сле­дует придерживаться следующих правил:

1) все группы, расположен­ные справа от углеродного остова в обычных формулах (формулах Фишера), в формулах Хеуорса занимают положение под плоскостью кольца; а группы слева - над плоскостью кольца, за исключением атома водорода, при С 4 в фуранозах и С 5 в пиранозах;

2) концевую груп­пу - СН 2 ОН также помещают над плоскостью кольца.

Для циклических форм кетоз также при­меняют формулы Хеуорса:

Проекционные формулы Хеуорса могут создать неправильное пред­ставление о пространственном строении молекул углеводов - будто пиранозные и фуранозные кольца являются плоскими, что в действи­тельности не так. На самом деле пиранозное кольцо может принимать две конфигурации - форму кресла и форму лодки:

С энергетической точки зрения форма кресла более устойчива; именно она преобладает в большей части природных моносахаридов.

Однако широкое распространение получили проекции Хеуорса; они проще и лучше отображают химические свойства моносахаридов.

2.4 Отдельные представители моносахаридов

Наиболее широко распространены в природе гексозы и пентозы.

Среди пентоз набольшую роль играют: арабиноза, ксилоза, рибоза и дезоксирибоза. Пентозы встречаются в природных условиях главным образом как составные части молекул полисахаридов, называемых пентозанами, а также растительных камедей.

L-арабиноза

В природе преимущественно встречается L(+)-арабиноза. Она содержится в виде моносахарида в вишневом клее, свекле. L-арабиноза широко распространена в растениях в качестве составной части слизей, гумми, пектиновых веществ и гемицеллюлоз. Арабинозу получают путем гидролиза вишневого клея или свекольного жома. При восстановлении арабинозы получают многоатомный спирт арабит, при окислении – арабоновую кислоту.

В водном растворе моносахариды образуют равновесные системы, со­стоящие из молекул с развернутой цепью и молекул с циклической струк­турой. Циклические структуры отсутствуют у триоз, тетроз. Начиная с пентоз, происходит самопроизвольная реакция внутримолекулярной кон­денсации одной из гидроксильных групп и карбонильной группы моно­сахарида с образованием цикла.

Образование циклических форм обусловлено взаимодейст­вием альдегидной группы с гидроксилом пятого (С 5) или, ре­же, четвертого (С 4) углеродного атома. Эти атомы из-за конфи­гурации углеродной цепи могут сближаться друг с другом в пространстве без возникновения углового напряжения.

Циклизация моносахаридов происходит так, что атом во­дорода гидроксильной группы (С 5) присоединяется к кислоро­ду альдегидной группы за счет разрыва π-связи, образуя так называемый полуацеталъный, или гликозидный, гидроксил (в формулах заключен в рамку):

Атом кислорода гидроксильной группы у атома С 5 после отщепления от него водорода соединяется с атомом углерода альдегидной группы С 1 . Таким образом, возникает кислород­ный мостик, связывающий углеродные атомы С 1 и С 5 и замы­кающий шестичленный цикл.

Образовавшиеся соединения относятся по своей структуре к внутренним циклическим полуацеталям. Поэтому формы моноз, имеющих такое строение, называются циклическими или полуацетильными.

В полуацетальной форме нет свободной альдегидной группы. Первый атом углерода (группы -СОН) превратился в асимметрический.

В молекуле появился новый (пятый) асимметрический центр. В результате при замыкании цикла из одной открытой альдегидной формы (оксоформы) получаются две циклические полуацетальные формы, отличающиеся одна от другой про­странственным расположением полуацетального гидроксила.

Та циклическая форма, у которой полуацетальный гидроксил расположен по одну сторону с гидроксилом, определяю­щим конфигурацию монозы (принадлежность к D - или L-ряду), называется α- формой. Иными словами, у α -формы полу­ацетальный гидроксил находится условно в цис-положении с гидроксилом последнего (от группы -СОН) асимметрического атома углерода независимо от того, свободен он или вхо­дит в цикл.

Циклическая форма, у которой полуацетальный гидро­ксил находится условно в транс-положении с гидроксилом, определяющим конфигурацию, называется β- формой.

α - и β - формы имеют различные физико-химические свойства и называются аномерами. Например, α -D-глюкоза труднее, чем β -D-глюкоза, растворима в во­де и имеет более низкую температуру плавления.

Альдегидная группа монозы может реагировать также с гидроксилом атома С 4 . И в этом случае получаются две аномерные полуацетальные формы. Однако они будут иметь не шести-, а пятичленные циклы, так как кислород­ный мостик соединяет углеродные атомы С 4 и С х:

Для более удобного написания и наименования полуацетальных форм моноз Хеуорс предложил рассматривать их как производные гидрированных гетероциклов пирана и фурана:

Моносахариды, имеющие пятичленное кольцо, как у фурана, называют фуранозами. Имеющие шестичленное кольцо относят к производным пирана и называют пиранозами. Перед названием типа цикла пишут начальный слог наименования сахара, например α-D(+)-глюкопираноза, β-L(-)-рибофураноза и т. д.

Кетозы, как и альдозы, существуют в двух формах: открытой кетонной (оксо-форма) и циклической полуацетальной. Замыкание цикла происходит в результате внутримолекулярного присоединения гидроксильной группы к карбонильной группе за счет разрыва π-связи. Но так как у кетоз карбонильная группа находится у второго атома углерода, она реагирует с гидроксилом или пятого углеродного атома (С 5), образуя фуранозное кольцо, или шестого (С 6), давая пиранозное кольцо. Причем полуацетальный (гликозидный) гидроксил образуется при втором углеродном атоме. Циклические α- и β-формы могут переходить в открытую форму и через нее друг в друга.

На примере наиболее важного представителя - D(-)-фруктозы - таутомерию кетоз можно выразить следующей схемой:

Реакция циклизации основана на способности спиртовой и альдегидной групп молекулы реагировать друг с другом. Углеродная цепь, содержащая sp 3 -атомы углерода, изогнута, поэтому гидроксильная группа у пятого углеродного атома подходит близко к альдегидной группе и способна с ней реагировать. Например, образующаяся при циклизации глюкозы гидроксильная группа в положении 1 может занимать нижнее или верхнее положение по отношению к плоскости кольца, образуя соответственно a- и b-формы глюкозы:

a-D -глюкоза (глюкопираноза) b-D -глюкоза (глюкопираноза)

В растворе между циклическими и линейной формами глюкозы существует равновесие, реакция циклизации обратима.

В циклической форме молекула глюкозы не содержит альдегидной группы и, следовательно, не проявляет свойств альдегидов. Гидроксильная группа, образующаяся из альдегидной при циклизации, носит название гликозидной (ацетальной) . Термин «аномеры » обозначает пару диастереомерных моносахаридов, различающихся конфигурацией гликозидного атома в циклической форме, например аномерны α-D - и β-D -глюкозы.

Так же, как и для альдоз, для кетоз наблюдается равновесие линейной и циклической форм. Например, циклизация фруктозы может приводить к образованию пяти- или шестичленных циклов:

фруктопираноза фруктофураноза

(преобладающая форма)

Свежепроготовленные растоворы моносахаридов с течением времени изменяют угол вращения плоскости поляризации света до некоторой определенной величины. Это явление получило название мутаротации . Оно связано с тем, что в растворе аномеры (a- и b-формы моносахаридов) переходят друг в друга и устанавливается подвижное равновесие. Аномеры вращают плоскость поляризации света на различные углы и, так как их концентрация до установления равновесия меняется, то меняется и суммарный угол вращения.

Дисахариды

Дисахариды – это продукты конденсации моносахаридов. При этом происходит межмолекулярная дегидратация циклических форм моносахаридов (многоатомных спиртов) с участием гидроксильных групп, соседних с кислородными мостиками. Остатки двух молекул моносахарида, соединенные в молекуле дисахарида, могут быть одинаковыми или разными. При образовании дисахарида одна молекула моносахарида всегда образует связь со второй с помощью своего полуацетального гидроксила. Вторая молекула моносахарида может участвовать в образовании этой связи также своим полуацетальным гидроксилом, как происходит, например, при образовании моносахарида сахарозы:

a-D -глюкоза + фруктоза
сахароза, С 12 Н 22 О 11 (1-[ -D -фруктофуранозил]- -D -глюкопиранозид)

В этом случае оба остатка моносахарида имеют стабильную циклическую форму; без гидролиза такого дисахарида альдегидная или кетонная группу образоваться не могут. Такие дисахариды не имеют свойств альдегидов или кетонов, не дают реакцию серебряного зеркала и носят название невосстанавливающих дисахаридов.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свекле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Другим примером невосстанавливающих дисахаридов может служить трегалоза :

1-[ -D-глюкопиранозил]- -D-глюкопиранозид

Трегалоза впервые была выделена из спорыньи; содержится также в водорослях, дрожжах, высших грибах, лишайниках, в некоторых высших растениях, гемолимфе ряда червей и насекомых.

Если в реакции образования дисахарида участвует полуацетальный гидроксил одной молекулы моносахарида и спиртовой гидроксил другой молекулы, то в молекуле дисахарида сохраняется один полуацетальный гидроксил. В этом случае циклическая форма одного из остатков моносахарида может переходить в альдегидную форму. Дисахариды, построенные таким образом, обладают восстанавливающими свойствами и способны давать типичные альдегидные реакции, например, реакцию серебряного зеркала (восстанавливающие дисахариды ).

К восстанавливающим дисахаридам относится, в частности, мальтоза (4-[ -D -глюкопиранозил]- -D -глюкопираноза), образующаяся из двух молекул a-D -глюкозы, одна из которых предоставляет гликозидный гидроксил, а другая – спиртовую группу в положении 4:

Мальтоза или солодовый сахар содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.

Другие примеры восстанавливающих дисахаридов:

лактоза , 4-[ -D-галактопиранозил]- -D-глюкопираноза

(содержится в молоке и молочных продуктах)

целлобиоза , 4-[ -D-глюкопиранозил]- -D-глюкопираноза

(в свободном виде содержится в соке некоторых деревьев)

Полисахариды

Полисахариды – продукты поликонденсации моносахаридов. Крахмал и целлюлоза – это полисахариды, образованные цепочками глюкозы: nC 6 H 12 O 6 ® (C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O.

Крахмал представляет собой смесь полисахаридов, образованных из a-D -глюкозы. Полисахариды крахмала делятся на две фракции: амилоза (15 – 25%) и амилопектин (75 – 85%).

В амилозе остатки a-D -глюкозы связаны между собой с участием гидроксильных групп в положениях 1 и 4:

Амилоза – кристаллическое вещество. Она дает синее окрашивание с раствором иода (качественная реакция на крахмал). При гидролизе в кислой среде при нагревании амилоза распадается на исходные молекулы a-D -глюкозы:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6 .

В амилопектине молекулы a-D -глюкозы связаны между собой через гидроксильные группы в положениях 1, 4 и 6:

Амилопектин – аморфное вещество, растворим в горячей воде лучше амилозы. В присутствии иода амилопектин окрашивается в фиолетовый цвет, а при нагревании с кислотами гидролизуется до глюкозы.

Целлюлоза состоит из остатков b-D -глюкозы, связанных между собой через гидроксильные группы в положениях 1 и 4:

При гидролизе целлюлозы, как и при гидролизе крахмала, образуется глюкоза. Однако расщепление целлюлозы идет при более жестких условиях, поэтому при взаимодействии с кислотами она образует сложные эфиры:

N + 3nHO–NO 2 ® n + 3nH 2 O

целлюлоза азотная кислота нитроцеллюлоза

(пироксилин)

N + 3nHOОССН 3 ® n + 3nH 2 O

целлюлоза уксусная кислота ацетилцеллюлоза

(ацетатное волокно)

Сероорганические соединения – химические соединения, содержащие в молекуле связь углерод – сера. В связи с тем, что сера является аналогом кислорода, она способна замещать его в функциональных группах, образуя тиолы (меркаптаны), тиоэфиры, тиоальдегиды, тиокислоты. В названии сероорганических соединений обычно фигурирует приставка тио- (тиоспирты, тиоальдегиды, монотио- и диотиокислоты). Тиопроизводные обладают более сильными кислотными свойствами и очень неприятным запахом; некоторые очень токсичны. Сульфокислоты содержат группу –SO 2 OH, они получаются взаимодействием органического вещества с серной кислотой.

Тиолы или меркаптаны – органические вещества, сернистые аналоги спиртов, имеющие общую формулу RSH, где R - углеводородный радикал, например, метантиол (метилмеркаптан) (CH 3 SH), этантиол (этилмеркаптан) (C 2 H 5 SH) и т. д. Меркаптаны получили своё название за способность связывать ионы ртути.

Тиолы обладают слабыми кислотными свойствами, с металлами образуют тиоляты (меркаптиды). Являются значительно более сильными кислотами, чем соответствующие спирты. В связи с тем, что сера в степени окисления –2 проявляет восстановительные свойства, тиолы легко окисляются самым широким спектром окислителей (кислород, пероксиды, галогены и др.). Мягкие окислители (иод, алифатические сульфоксиды, активированный диоксид марганца и т.п.) реагируют с тиолами с образованием дисульфидов: 2RSH RSSR

При действии более жестких окислителей (например, перманганата) сначала образуются сульфиновые кислоты и далее - сульфокислоты: RSH+[O] + [O] RSO 3 H

Смесь тиолов содержится в веществе, выделяемом скунсами, а также в продуктах гниения белков. Аминокислота цистеин HSCH 2 CH(NH 2)COOH содержащая меркаптогруппу, входит в состав многих белков, окисление цистеина с образованием дисульфидных мостиков в ходе посттрансляционной модификации белков является важнейшим фактором при формировании их третичной структуры.

Тиоэфиры (органические сульфиды ) – класс сераорганических соединений, строение которых выражается общей формулой RSR 1 . Тиоэфиры - жидкости или легкоплавкие твердые вещества, обладающие характерным «сераорганическим» запахом. Тиоэфирная группа входит в состав важных биологических соединений – витамина B 7 и незаменимой аминокислоты метионина.

Тиоальдегиды и тиокетоны – сероорганические соединения, аналоги альдегидов и кетонорв, в которых атом кислорода замещен атомом серы. Тиоальдегиды очень реакционноспособны и обычно циклоолигомеризуются в момент получения. Тиокетоны с нуклеофильными агентами (вода, спирты, амины) образуют продукты присоединения по тиокарбонильному атому углерода: RC(S)R" + HX RR"C(SH)X

Тиокарбоновые кислоты – органические вещества, аналоги карбоновых кислот, в котором один атом кислорода заменен на атом серы. Существуют в двух состояниях – тиольные R-CO-SH и тионные R-CS-OH. Имеют применение для синтеза антибиотиков.

Сульфокислоты (сульфоновые кислоты) – органические соединения, содержащие сульфогруппу -SO 3 H. Обычно кристаллические гигроскопичные вещества, хорошо растворимые в воде. Сильные кислоты, хорошо растворимы в воде, как и их соли. Применяются как полупродукты в синтезе красителей, лекарственных веществ, поверхностно-активных веществ и др.

 

Возможно, будет полезно почитать: